Panoramica:Blair vorrebbe fare da damigella al matrimonio di Trip, il cugino di Nate, e il nonno del ragazzo le offre uno scambio: se lei convincerà Nate, ammesso alla Columbia, ad andare a Yale, lui le farà fare la damigella. La ragazza accetta, ma alla fine si rende conto che Nate non se lo merita. Intanto, il ragazzo scopre dal nonno il patto stipulato con Blair e litiga con la ragazza. Alla fine, però, fanno pace e Blair accetta l'aiuto di Cyrus per entrare alla New York University. Serena torna a casa dalla Spagna e si presenta alla cena pasquale dei Waldorf per chiedere a Cyrus, essendo un avvocato, di aiutarla a rompere il matrimonio contratto con Gabriel in Spagna mentre erano ubriachi. Dan, assunto come cameriere alla cena per pagarsi il college, sente Serena che si confida con Cyrus e, quando Gabriel arriva alla ricerca di Serena, quest'ultima spaccia Dan per il suo ragazzo. Alla fine, la ragazza scopre che lei e Gabriel non si sono sposati e che è stata ammessa alla Brown. Rufus, invece, decide di vendere la galleria d'arte per pagare gli studi del figlio. Chuck chiede scusa a Jenny per aver cercato di violentarla l'anno prima alla festa "Bacio sulle labbra".
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