Panoramica:Chuck si presenta ubriaco al funerale del padre e caccia via Dan, accusando Rufus e Lily della morte di Bart. Dopo la funzione funebre, il ragazzo contatta Andrew Tyler, il detective del padre, per sapere il segreto di Lily scoperto da Bart prima di morire. Lily, però, è intenzionata a mantenere il segreto tale e incarica sua madre Celia di trattare con il detective per impedire che qualcosa trapeli; tuttavia, Celia non fa nulla e Chuck viene a conoscenza del segreto di Lily: a 19 anni era stata ricoverata in un ospedale francese perché era incinta. Intanto Lily si prepara a partire con Rufus, ma sua madre rivela all'uomo il passato della figlia e Rufus cambia idea, decidendo di restare a casa. Cyrus ed Eleanor programmano il loro matrimonio per il giorno dopo il funerale di Bart. Al termine della cerimonia, Blair viene raggiunta da Chuck, al quale quella mattina aveva detto di amarlo, che piange tra le sue braccia; più tardi, però, il ragazzo se ne va, lasciandole un biglietto in cui le dice che lei merita di meglio. Serena accetta l'invito di Aaron a passare le vacanze con lui a Buenos Aires. Dan, ancora innamorato di lei, cerca di persuaderla a non andare, ma la ragazza non cambia idea.
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